Asterisk sucht bevor es einen anderen Context einbindet (include) immer erst im aktuellen Context nach einem Treffer (einem Match). Gibt es einen Treffer, wird dieser benutzt. Gibt es keinen Treffer, wird das erste Include vollzogen und dort nach einem Treffer gesucht. Dies funktioniert rekursiv nach unten - auch verschachtelt - es können also auch Includes innerhalb von Includes abgearbeitet werden.
Im Zweifelsfall können Sie zum Debuggen auch hier die Applikation show dialplan nummer@name-des-contextes benutzen, um heraus zu finden, welche Regel von Asterisk angewendet wird.